2007年广东省化学高考试卷 第27题

克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

（1）化合物Ⅰ的某些性质类似苯。例如，化合物Ⅰ可以一定条件下与氢气发生加成反应生成右图所示结构，其反应方程式为                            
（不要求标出反应条件）.

（2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为       .

（3）下列关于化合物和化合物Ⅲ的化学性质，说法正确的是         （填字母）.

A  化合物Ⅱ可以与CH₃COOH发生酯化反应

B  化合物Ⅱ不可以与金属钠生成氢气

C  化合物Ⅲ可以使溴的四氯化碳溶液褪色

D  化合物Ⅲ不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

（4）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应方程式为             （不要求标出反应条件）.

（5）用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂为                .

点评：

(1)与H₂加成方程式

(2)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ是原子利用率100℅的反应，所需另一反应物的分子组成应为二者分子中原子个数之差，其分子式为CH₂O。

(3)化合物Ⅱ能与CH₃COOH发生酯化反应也能与Na反应生成H₂。化合物Ⅲ分子结构中含有碳碳双键，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色；也能使酸性KMnO₄溶液褪色。说法正确选项是Ａ、Ｃ。

(4)化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的反应类似于乙稀发生的加聚反应。

(5)用氧化剂氧化化合物Ⅳ生成克矽平和水，则该氧化剂一定是H₂O₂

矽肺病是矿山采矿工人易患的病症。该题以治疗矽肺病的药物克矽平为主体展开，考查学生的知识的迁移能力。只要认真审题，明确化合物Ⅰ的某些性质与苯类似，考查的有机化学的核心知识内容仍然是由结构决定性质，还要会写出相应的化学反应方程式。